Antes de se juntar a First Look, Jon Schwarz trabalhou para a Dog Eat Dog Films de Michael Moore e foi Produtor de Pesquisa para Capitalism: A Love Story. 

Ele contribuiu para diversas publicações, incluindo The New Yorker, The New York Times, The Atlantic, The Wall Street Journal, Mother Jones e Slate, assim como NPR e “Saturday Night Live.”

Em 2003 ele ganhou uma aposta de 1,000 dólares de que o Iraque não teria armas de destruição em massa.